wie diesen Fatal Error abfangen?

[suit]

Also muss ich aus den Werten von getimagesize() den Speicherplatz, nach suits Beispiel, berechnen und prüfen ob der den Wert von memory_get_usage() nicht überschreitet?

Schlauer Plan ;) bedenke allerdings die MB != MiB-Problematik. Ich kann auf den Sprung nicht sagen, ob PHP korrekt mit der Basis 1.000 (10^3) für die SI-Vorsätze rechnet oder fälschlicherweise mit 1.024 (2^10) rechnet und trotzdem SI-Präfixe verwendet.

Bzw. etwas Tolleranz schaffen? Wenn ja, wieviel wär angemessen?

Das kommt drauf an, wieviel dein restliches Script sonst noch benötigt. Harte Nuss, die ich auf den Sprung nicht beantworten kann.