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Hallo,
dein System wirkt sehr Windows-like, da sich der Start- bzw. Menubutton unten links befindet. Für den Einsatz im Web fände ich es interessanter, wenn du dich an den Style eines Mac-Systems anglichest ("anglichest"? Komisches Wort...), das entsprechende Navigation oberhalb des Desktops hat. Bei der Gelegenheit benötigt vor allem deine Typo eine Überarbeitung, die extrem schlecht lesbar ist.
Ansonsten finde ich dein System ganz interessant, auch wenn mir der Sinn nicht wirklich klar wird. Du versuchst, ein Betriebssystem im Web nachzubilden, das um bestimmte Module, wie z.B. Kalender, Messenger, Terminplaner, etc., erweiterbar ist. Jedoch gehst du dabei von "falschen" Voraussetzungen aus. Die gewohnte Nutzung solcher Features im Web ist eine ganz andere als die eines Betriebssystems, so dass ich eher versuchen würde, deine Aufgaben "webähnlicher" umzusetzen. Eine Desktopoberfläche im Browser wirkt mir persönlich zu verspielt.
Fazit: Dein nächster Schritt, nach der technischen Umsetzung, sollte nun sein, die Bedienbarkeit zu optimieren. Dazu könntest du viele nette Tests an geübten und ungeübten Benutzern machen, zahlreiche Fachartikel lesen, dich mit Fachleuten aus dem Bereich Usability anfreunden, etc.... :-)
Gruß,
_Dirk