Hallo ChrisB,
Meines Wissens geht so etwas mit JPEG prinzipiell nicht. Du bräuchtest im Prinzip ein Format, das Dir erlaubt, verschiedene Ebenen einer Grafik unterschiedlich abzuspeichern. Meines Wissens erlaubt MNG so etwas (das Format wird aber praktisch nirgendwo unterstützt ;-). Eine Alternative wäre evtl SVG. Dort kannst Du andere Grafiken einbinden und so z.B. ein JPG für den Hintergrund mit einem PNG für die Schrift kombinieren oder die Schrift gleich im SVG speichern.
Da der IE kein SVG kann, ist das vermutlich auch keine Option. Allerdings könntest Du mit HTML etwas ähnliches erreichen. Das ist zwar technisch gesehen keine Lösung, aber wenn es funktioniert ... ;-)
Grüße
Daniel