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aber eine dynamische Lösung wär natürlich spannender umzusetzen... Na ja, ich schau mal noch weiter.
Ich löse es mit einem Wasserzeichen so, dass beim Upload das Bild auf eine bestimmte Auflösung runtergerechnet wird und dann das Wasserzeichen eingerechnet wird.
In deinem Fall könntest du zwei Bilder (also den Schatten als eigenes Bild) per PHP übereinanderlegen und dann auf dem Server abspeichern.