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Hi!
PHP
Nachteil: Keine klare Trennung zwischen Frontend und Systemteil (s.o.), oder ich müsste mich zusätzlich zu PHP noch mit Python für das Systemscript befassen.
Wie du was trennst ist nicht abhängig von der Programmiersprache. Jedenfalls kann PHP genauso wie Python auch außerhalb eines Webservers arbeiten.
PHP
-Mehr Erfahrung
Na dann das, wenn Zeit nicht unbegrenzt zur Verfügung steht. Eine neue Sprache zu lernen, ist ja ganz nett, aber die würde ich nicht gleich ohne Erfahrung auf ein größeres Projekt loslassen. Nachher gefällt dir daran was nicht und du musst dich entscheiden zwischen "bis zum Ende durchquälen" oder "mit PHP komplett neu beginnen".
Lo!