Edit: Das Problem mit den einzeln stehenden Smileys kannst du prüfen indem du prüfst, ob EOF bzw BOF (End of File / Begin of File) ist oder \r bzw. \n davor/dahinter ist.
:)
Und wie sieht das dann in dem folgenden regulären Ausdruck aus?
" \r/:\)\r/g "
Jede abgesendete Nachricht ist ein DIV, in dem die Nachricht steht. Also müsste ich JavaScript quasi das DIV überprüfen lassen?