waschbaersiegen: An Elementen hangeln generelles Verständnisproblem

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Tach auch!
Bei mir dreht es sich rein um Greasemonkeyscripte! Habe zuletzt vor etwa 3 Jahren damit rumgespielt - auf niedrigem Niveau - aber es lief!
Generell komme ich gut klar bis auf mein riesen Problem mich an Elementen zielsicher rauf und runter zu hangeln. Damit "vertrödel" ich eine Zeit das ist Wahnsinn.

Ich suche "Hilfe zu Selbsthilfe für Dummies". Bei mir dauert das meist etwas länger bis es "klick" macht.

Als Beispiel einfach mal mein aktuelles Problem:
div[2]/ul/li/div/ul/li/img
oder auch
div#conversationsOverlay.overlay-box ul li.elements-container div.message-container ul li.action-area img

An das DIV komme ich noch problemlos ran.
var div = document.getElementById('conversationsOverlay');
Ich brauche aber das IMG ganz unten.
Man könnte jetzt alle IMG auf der Seite durch eine Schleife laufen lassen, aber Sinn und Zweck ist es für mich das hangeln richtig zu erlernen.

Gibt es vielleicht Addons ala Firebug die mir da weiterhelfen können?
Wie lerne ich die Ausgabe von Firebug zu lesen und zu interpretieren (XPath)?

Bin an einem frustriertem Punkt angekommen wo auch Google nicht mehr hilft. Einfach weil ich oft nicht verstehe was ich lese :/