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Frage: Wohin hat ppm das Modul Crypt::SSLeay installiert? Wenn es ein Perl für Windows ist, liegt diese Installation in C:\Perl\site\lib\auto\Crypt\SSLeay wo es eine SSLeay.dll geben sollte. Ebenso gibt es weiter oben ein Perl/bin Verzeichnis und das ist Dein aktuelles Perl.
Wenn Applications wie VMWare ihre Module woanders hintun ist das völlig in Ordnung, ein Deiner main kannst Du ja den lib Path beliebig erweitern. Musst nur gucken daß es keine Versionskonflikte gibt. MFG