Hallo Claudius,

HTML5 Style ist es, nur noch H1 Elemente zu verwenden.

was ich mich hierbei frage, wird es dadurch nicht unter Umständen recht schwierig, passende Selektoren für’s Styling zu finden?

Aber was tun, wenn es komplizierter wird, beispielsweise geschachtelte sectioning elements? Wenn man dann in jedem sectioning element wieder mit h1 anfängt, wie lassen sich dann Selektoren definieren, die alle Elemente auf einer bestimmten Ebene der Outline treffen?

Die Antwort darauf findest du in jedem Default Stylesheet der Browser.
Beispiel Firefox:

h2, *:-moz-any(article, aside, nav, section) h1 {...}  
h3, *:-moz-any(article, aside, nav, section) *:-moz-any(article, aside, nav, section) h1 {...}  

Übersehe ich hier etwas Wichtiges, oder wäre das doch ein Grund, nicht nur h1 zu verwenden?

Wie gesagt, aus meiner Sicht spricht nichts dagegen, ausschließlich H1 Elemente zu verwenden.
Wichtig dabei ist nur, dass man dann auch konsequent bei dem Schema bleibt.

Denn was man auf gar keinen Fall tun sollte, ist ein Mischmasch aus beiden Varianten zu verwenden!

Gruß Gunther