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mal etwas ab von deiner frage...
...wieso mehrere dateien mit CSS einbinden?
wäre es nicht einfacher eine datei nur mit den CSS einzubinden und die restlichen dateien ohne CSS(also nur inhalt)?
macht für mich mehr sinn.
sonnst kommt man doch nur durcheinander :-)
Stell Dir mal vor, ein Dokument soll im Zuge irgendwelcher Vereinheitlichungsrichtlinien eine gemeinsame Fußzeile haben, mit URL, Änderungsdatum etc.
Das Dokument soll aber im Zuge einer Gemeinsamkeit mit einer kleinen Menge anderer Dokumente (z. B. Kapitel eines Handbuchs) auch andere Gemeinsamkeiten aufweisen, etwa eine gemeinsame Navigation.
Dann wird man beides mit Hilfe von SSI einbinden.
Und wenn beides unterschiedliche (d. h. disjunkte!) CSS-Anweisungen braucht, was ist dagegen einzuwenden, wenn jede eingebundene Datei u. a. eigene CSS-Anweisungen enthält? (Natürlich dann keine Verweise auf CSS-Dateien, sondern direkte Formatdefinitionen.)