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Hallo,
Verlasse dich nicht auf Browser. Finde serverseitig heraus, ob das Bild hochkant oder querkant ist (laß notfalls den Benutzer entscheiden und speichere das in der Datenbank ab - bei ASP weiß ich nicht, ob man auf einfache Weise die Auflösung eines Bildes herausfinden kann - mit PHP wäre das kein Problem ;) ). Und wenn du das weißt, generiere entsprechenden HTML-Code.
Zuvorgekommen :)
Noch ergaenzend - in ASP geht sowas zB mit dem FileSystemObject (FSO).
Siehe zB http://www.4guysfromrolla.com/webtech/050300-1.shtml (englisch, aber google mal nach deutschsprachigen Seiten).
Gruss, Mel