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Hi,
zum Upload hab ich mal ein kleines Tutorial geschrieben, siehe Link. Da ist auch die Möglichkeit beschrieben wie der Content-type ermittelt wird. Allerdings ist das abhängig vom Browser, genauer gesagt, abhängig davon was der Browser an Header Informationen mitsendet beim Upload.
Im Tutorial ist auch ein CGI eingebaut mit welchem Du diese Headers auslesen kannst.
So teste das mal mit einem jpg, IE und NN, beide zeigen
image/pjpeg
Dann benenne die jpg Datei mal in eine exe um und teste erneut:
IE zeigt weiterhin: image/pjpeg
NN zeigt nun jedoch: application/octet-stream
Rolf