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Das ist kein optimale Vorraussetzung für CSS, da das was da passiert mit CSS nicht umsetzbar ist, d.h. du musst irgendwelche Workarounds basteln und ob du diese jetzt mit HTML oder CSS machst, spielt keine Rolle, da der Sinn von CSS - die Flexibilität - ja sowieso nicht mehr vorhanden ist.
Also doch besser mit einer Tabelle arbeiten? Sprich so lassen wie es nun ist?
Ja, Tabellen sind ja keine ungültigen Tags, nur weil es momentan Mode ist mit CSS zu arbeiten. Wie gesagt dein Konstrukt ist halt nicht besonders HTML/CSS freundlich. Mit HTML baust du dir eine Tabellenkonstruktion, mit CSS liese sich das so gar nicht umsetzen, da z.b. CSS keine Diagonale Linien kennt. Du könntest zwar versuchen irgendwas irgendwo hin zu positionieren, würdest dadurch aber alles unflexibler machen als bisher.
Und wie gesagt die Idee mit CSS Design vom Inhalt zu trennen wirst du so wie es momentan ist nicht hinbekommen.
Struppi.