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N'Abend,
ich könnte mir vorstellen, dass wenn es ab einer bestimmten Bildgrösse nicht funzt, es an folgenden Parametern (IMHO in dieser Reihenfolge *einzeln!* vergrössern und kucken, ob es geht) liegen kann:
max_execution_time = ;erhöhen, die Berechnungen sind zeitaufwendig, vor allem mit ImageCopyResampled an Stelle von ImageCopyResized. Trotzdem sollte man, wie Du vorgeschlagen hast, wo möglich ImageCopyResampled verwenden, das Resultat ist einfach _viel_ besser.
memory_limit = ;erhöhen, das selbe gilt für den Speicher: gifs werden AFAIK pixel für pixel gerendert und berechnet (nicht schlagen, wenn ich da falsch liege)
upload_max_filesize = ;eher nicht, da der upload ja offensichtlich funzt
Wenn die Änderungen in php.ini oder httpd.conf gemacht werden: nicht vergessen, bei mod_php den Indianer neu zu starten (als CGI nicht nötig). Ob diese Parameter auch in einer .htaccess-Datei gesetzt werden dürfen, weiss ich nicht und war jetzt auch gerade zu faul, das nachzusehen, sorry.
Gruss claudio