Mit HTML wirst du da nicht weit kommen.
Für die Kommentare brauchst du mindestens PHP. Für die Bildübersicht an sich wäre das auch nicht ohne Vorteile.
Ich habe es mit durchnummerierten Bildern gelöst. So kann man ein Script erstellen, das automatisch mit einer Schleife prüft welche Bilder vorhanden sind und man muss neue Bilder nur hochladen ohne ein Dokument/Script ändern zu müssen.