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Moin!
Frage 1: Wohin?
Zu Mac OS X gehört Mail.app, welches bei mir sehr gut funktioniert. Wie das Ding mit kaputten Quotings umgeht weiß ich nicht, weil sowas noch nie vorgekommen ist. Statt Makros steht dir gleich die komplette AppleScript-Palette zur Verfügung, also Zusammenarbeit mit vielen anderen Anwendungen.
Frage 2: Existiert beim Produkt eurer Wahl eine bequeme Möglichkeit, alle E-Mails zu migrieren? Wenn ja, wie?
Ablage → Postfächer importieren und dann hast du Einiges zur Auswahl (Entourage, Outlook, Claris, Mozilla, Eudora und mbox).
Frage 3: Ich filtere Spam derzeit mit K9 und einer äußerst geringen Fehlerquote. Der Dreck wurde von Beginn an nie gelöscht, sondern regelmäßig in ein Verzeichnis exportiert, um bei Bedarf einen neuen Client damit trainieren zu können. Nun ist es so weit, wie sieht es also diesbezüglich aus? Auf diese Datenbasis würde ich nur ungern verzichten.
Du könntest dieses Postfach importieren, schauen, was Mail.app für Müll hält und den Rest manuell als solchen markieren. Bei mir funktioniert das mittlerweile sehr zuverlässig.
Viele Grüße,
Robert