Hallo,
warum GROUPierst du eigentlich?
Du könntest die UserId=5 in den Join mit einschliessen:
SELECT
A.id,
A.frage,
IF(AIC.Id IS NULL, true, false) AS beantwortet
FROM ask AS A
LEFT JOIN ask_ip_check AS AIC
ON A.id = AIC.ask_id
AND AIC.user_id = 5
-- WHERE AIC.Id IS NOT NULL -- das gibt dir dann nur noch die beantworteten
HTH, Frank