Hallo Alexander,
Die erste CC-Zeile ist ein stinknormaler HTML-Kommentar, für den der IE eine Sonderbehandlung macht. Der zweiten CC-Zeile fehlen die Minus-Zeichen für einen Kommentar, was der Validator in seiner unnachahmlichen Art mit '"IF" is not a reserved name. "ENDIF" is not a reserved name.' kommentiert.
Das zweite ist ja auch kein Conditional Comment, weil kein Comment.
Nimm besser sowas:
<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01 Transitional//EN" "http://www.w3.org/TR/html4/loose.dtd">
<html>
<head>
<meta http-equiv="content-type" content="text/html; charset=ISO-8859-1">
<title>HTML-CC-Test</title>
</head>
<body>
<p>
<!--[if true]>IE<![endif]-->
<!--[if false]>-->Nicht IE<!--<![endif]-->
<br>
<!--[if IE 7]><!--> IE7 oder kein IE<!--<![endif]-->
</p>
</body>
</html>
Jonathan