Rafael: Problem beim löschen von Bilddateien

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Es kann doch nicht sein, dass es einmal funktioniert und bei einem zweiten oder dritten Versuch (mit dem gleichen Bild und sonst nichts anders gemacht) es nicht funktioniert? (um beim vierten mal dann wieder doch)

Nein. Eigentlich nicht, zumindest nich bei dem gleichen Bild.

Ein Indikator ist auch das Vorhandensein des Bildes im Ordner und die nicht gelöschten Daten in der DB :/

Sofern dir unlink allerdings false auswirft, ist das etwas, dem du nachgehen solltest. Probiere doch einmal per var_dump(), was dir beim Auftreten des Problemes hier ausgegeben wird. Ich vermute schwer es ist false.