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Hallo,
Frag deinen Kollegen doch am besten mal direkt, was er denn so für Vorteile darin sieht, CSS-Dateien aufzuteilen. Es kann im besten Fall eigentlich nur sein, dass er dadurch die inhaltliche Struktur der Formatierungsregeln besser behalten kann: Eine Datei fürs Menü, eine Datei für den Content, eine für die Fußzeile ... oder so.
Wenn er sich an sowas gewöhnt hat - laß ihm den Spaß. ;)
Deine Ausführung sind schon richtig, suggerieren aber etwas falsches.
Wie entwicklerseitig der CSS-Code organisiert ist, dass Entwickler CSS-Logik ggf. in mehrere Stylesheet-Dateien trennen wollen, ist die eine Sache. Dass der Code möglichst kompakt und nicht in siebenundzwanzig Winz-Ressourcen zum Client übertragen werden sollte, ist die andere.
Aus letzterem folgt doch nicht, dass ersteres unsinnig ist, vermieden werden sollte oder gar unmöglich ist! Für die Entwicklung wohlgeordneter CSS-Code kann (genauso wie JavaScript-Code übrigens) z.B. mit Minify zusammengeführt werden, damit jeweils nur eine Ressource vom Server bezogen werden muss.
Mathias