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Mahlzeit,
Ganz einfach.. Ich hab zuhause kein Server stehen, habe keinen Online (Obwohl doch.. einen hätte ich den ich über Putty erreichen könnte), kein VMWARE und und und... und ich brauche eben eine testumgebunbg - vorzugsweise Debian und apt-get!
Cygwin ist zwar nicht shclecht aber mit Sicherheit kein Ersatz für ein volles Debian-System.
Wenn du also für ein Debiansystem entwickeln willst oder deine Seiten in einer identischen Umgebung testen, dürftest du mit Cygwin schnell an die Grenzen stossen, da kommst du um ein "echtes" Debian (egal ob Dualboot oder virtualisiert) nicht drum rum.
Nur so als Anregung, bevor du viele Stunden und Tage in dein System investierst, nur um dann zu merken, es ist doch nicht das Richtige.
Wenn du dir aber sicher bist, Cygwin reicht dir für die nächste Zeit aus, spricht nichts dagegen. In vielen Fällen ist es eine enorme Hilfe.