suit: Flexible Textbox

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Kann man hier noch mehr Content in die gleichen Klammern einbauen?

Sicher, du kannst aber auch :after verschachteln

foo:after:after:before:after {} ist auch völlig ok.

Ich möchte vor der Grafik z.B. noch ein Trennlinie <hr> einbauen, weiss aber nicht, wie die Syntax dazu ausehen muss, damit es funzt

Eine Trennlinie vor der Grafik ist ggf. mit einem Rahmen schlauer zu lösen.

... Oder wenn ich den Text vorne anfügen möchte.

Für was die englischsprachigen Begriffe "before" und "after" stehen ist dir aber klar?

div:after {
  content: 'foo';
}

div:after:before {
  content: 'bar';
}

sieht im DOM etwa so aus

<div>  
 Normaler Inhalt  
 <after>  
  <before>  
   bar  
  </before>  
  foo  
 </after>  
</div>

Natürlich sind before und after keine "echten Elemente" und nicht wirklich da.