Wenn Dateinamen mal gefunden werden und mal nicht, könnte es (auch) an Groß- und Kleinschreibung liegen. Windows ist das egal, Unix oder Inix-nahen Protokollen (ftp ?) aber nicht.
Das ist aber eine Sache des Servers, nicht des Clients.
Wenn also zwischenzeitlich nicht permanent zwischen einem IIS und einem Apache herumgewechselt wird, spielt das keine Rolle.