Hi,
if(($textbox["width"] < $Image_Width) and ($textbox["height"] < $Image_Height)){
Wenn diese Bedingung zutrifft
check_ttf_size($Schriftgröße + 1, $Rotation, $ttf, $text, $Image_Width, $Image_Height);
Gibst du nichts zurück (kein return).
echo check_ttf_size($Schriftgröße , $Rotation, $ttf, $text, $Image_Width, $Image_Height);
Deshalb gibt echo hier vermutlich auch nichts aus.
~dave