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Hallöchen,
ist mir zwar nicht exakt bekannt, aber ansich kann man sich die Frage auch schon selbst beantworten. PHP sendet einen Dateiheader und öffnet dann (je nach Programmeirung) den Download-Stream und bietet mit dem Dialogfeld die Speicherung der Datei an.
Da jede unterschiedliche Dateiart aber gf. auch unterschiedliche Headerinformationen mit sich bringt, halte ich die Möglichkeit eher für unwahrscheinlich.
Du könntest aber aus dem Ordner und den Dateien dynamisch ein ZIP-Archiv erstellen und das zum Download übergeben.
http://php.net/manual/de/zip.examples.php