-> Es geht um Responsive Design und darum nicht den ganzen CSS-Code einzulesen, sondern nur den in der CSS-Datei die mit dem passenden Media Queries verlinkt ist. Also möglichst wenig Daten zu übertragen.
Antwort gab's ja schon, aber verspreche dir da nicht zu viel von. In der Theorie ist das alles schön und gut, in der Praxis (genauer: den Serverprotokollen) habe ich leider immer wieder beobachtet, dass rundweg alles runtergeladen wird, dessen so mancher Browser habhaft werden kann.
Das hat natürlich einen nachvollziehbaren Hintergedanken, wenn man das Browserfenster verkleinert, soll er nicht erst die CSS-Daten für kleinere Anzeigeflächen nachladen müssen, sondern sofort umschalten. Es führt nur halt dazu, dass der Einspareffekt nicht so ausfällt, wie man sich das vorgestellt hat.
Es kann im Gegenteil sogar dazu führen, dass man die Sache verschlimmbessert. Jeder einzelne Austausch zwischen Browser und Server kostet Zeit, je weiter man die Daten zersplittert, desto mehr Aufwand fällt für die Verbindungsverwaltung an.
Wenn du aus einer großen Datei zehn kleine machst, könntest wegen des Protokolloverheads dümmstenfalls ein Vielfaches der ursprünglichen Datenmenge durch die Leitung jagen; das alleine ist schon schlimm genug, obendrauf kommt noch die "unsichtbare" Zeit für den Verbindungsaufbau.
Kurzum: Überlege dir dein Vorhaben gut. Es ist in aller Regel völlig ausreichend, eine einzelne CSS-Datei zu behalten, aus dieser die Luft rauszulassen und sie zu komprimieren (was auch vorweg geht).
Aufteilen jedoch, wenn überhaupt, dann nach URLs, d.h. Bereichen deines Angebots.
Funktionierendes Caching mitsamt Verbindungsvermeidung sollte davon abgesehen eh selbstverständlich sein.
Greifst du auf anderer Leute Arbeiten zurück, benutze ein oder mehrere offene CDN wie jsdelivr, cdnjs, zur Not auch von der Datenkrake oder den Geldschindern. Browser begrenzen die Anzahl der gleichzeitigen Verbindungen auf eine Handvoll, Dateien von anderen Servern abzurufen, erhöht daher die Verbindungszahl für deine Seiten und verkürzt so die Wartezeit; ganz zu schweigen davon, dass die Daten vielleicht schon von jemand anderem im Browsercache abgelegt wurden.