Bilder hochladen & ausgben und zurechtschneiden

[T-Rex]

Deine Ausgangslage ist zu Allgemeingehalten. Ich denke aber du kannst es nicht präzisieren.
Wenn da ein Bild mit 2000 x 3000 kommt wo jeder Pixel enorm wichtig ist, kann man schlicht nichts skalieren.
Ansonsten würde ich die Bilder auf die gewünschte Maße zurecht schneiden und dann skalieren. Dann würde ich prüfen bei wievielen Bildern das Ergebnis passt. So 5 % Fehlerquote wären wie ich finde akzeptabel. Wenn du immer schön aus der Mitte ausschneidest sollte das Ergebnis schon passen.

Die Lösung mit dem auto height (was die default einstellung ist), ist eine schlechte Lösung. Die hatte ich bei einem projekt auch mal. Subjektiv war es mist, da jede Seite je nach Bildgröße anders aussah. Sprich, der User hat keine klare Struktur. Objektiv war es ein desaster, da unheimlich viele Fehler aufkamen bzw. musste man enorm viele Fälle berücksichtigen (und das ohne responsives Design). Sofern du keine Seite hast wo die Bilder eine tragende Rolle haben (z.B. Fotogallerien) würde ich die Bilder immer zurecht schneiden!

Gruß
Abstiegsbedrohter
T-Rex