Hall
Hier der funktionierende Code (sogar mit verschachtelten Flexboxen):
Allzu viel kann da eigentlich nicht funktionieren.
#content { flex: 2.5 0 25em; display: flex; flex-wrap: wrap; }
flex: 2.5 0 25em;
hat keine Auswirkungen, da der Elterncontainer div.site-inner kein "display: flex" hat.
display: flex; flex-wrap: wrap;
hat keine Auswirkungen, da div.content-area keine flex-Anweisung hat und deshalb die gesame Seitenbreite einnimmt. Deshalb wirkt sich auch
#sidebar { flex: 1 0 25em; }
auf der gleichen Ebene wie div.content-area nicht aus, sondern bleibt festgewachsen unter div.content-area.
Also funktioniert nur
main { display: flex; flex-wrap: wrap; }
im Zusammenhang mit
#content article { flex: 1 0 25em; }
Insgesamt scheinst du dich zwischen den vielen Containern etwas verlaufen zu haben.
Gruss
MrMurphy