Hat sich erledigt. Es geht nicht darum, ob "$super matches all the elements that $sub matches", sondern ob $super das "Ende" von $sub darstellt.
b
content: is-superselector("*","bar *")
content: is-superselector("*","bar * foo")
content: is-superselector("* foo","bar * foo")
content: is-superselector("* foo, nav","bar * foo")
ergibt:
b {
content: true;
content: false;
content: true;
content: true;
}