Hallo
Leider ist nicht ganz klar was du überhaupt erreichen willst.
Du kannst zum Beispiel innerhalb des article-Elements und innerhalb des ersten aside-Elementes (News) weitere Container erstellen und mit Flexbox anordnen. Das wäre der einfachste und übliche Weg.
Einer der großen Vorteile von Flexbox ist das es nicht vererbt wird und deshalb problemlos verschachtelt werden kann.
Wobei das article-Element auch durch das main-Element ersetzt werden kann. Innerhalb des main-Elements könntest du dann beliebig viele article-Elemente hineinschreiben. Das würde ich so machen.
Das Aussehen (Layout) der aktuellen article- und aside-Elemente kannst du dann den neuen Elementen zuweisen, falls du das aktuelle Aussehen beibehalten willst.
Tip zur Vereinfachung: Die Präfixe für Flexbox kannst du schon lange weglassen.
Für ein praktisches Beispiel wäre es hilfreich wenn du deine Ideen etwas genauer beschreiben könntest.
Gruss
MrMurphy