Verstehe gerade nicht was du meinst, wenn es sich um eine Transportverschlüsselung handelt, dann wird die Nachricht doch beim Transport verschlüsselt? Damit handelt es sich um EINE Verschlüsselung der Nachricht.
Allerdings nur zwischen den Servern; d.h. ein Angreifer zwischen Server1 und Server2 kann die Nachricht nicht im Klartext lesen, ein Angreifer auf Server1 oder Server2 allerdings schon.
Wie kann man denn die Nachrichten auf den Servern (Browserzugriff auf die E-Mails) und Clients (Thunderbird/Outlook) verschlüsseln bzw. sollte man das tun?
GPG oder S/MIME
Der E-Mail-Provider legt das Verfahren fest.
Unterstützt der E-Mail-Provider immer nur eines der Verfahren (STARTTLS oder SSL/TLS) bzw. welches sollte man verwenden wenn beide Verfahren unterstützt werden?
TLS, weil STARTTLS im Prinzip ohne Warnung downgraden kann (laut RFC (hoffentlich implementieren die Clients das anders). SSL sollte nirgendwo mehr verwendet werden.
Woher weiß ich ob die Übertragung der E-Mail von E-Mail Server 1 zu E-Mail-Server 2 verschlüsselt erfolgt.
nicht
Nehmen wir an der Webclient von E-Mail Server 1 arbeitet mit https, der Webclient von E-Mail Server 2 allerdings nur mit http. Wird die E-Mail dann im Klartext von E-Mail-Server 1 zu E-Mail-Server 2 geschickt?
HTTP hat mit E-Mail-Transport nichts zu tun (Webclients ebenso nicht). Auf dem Transportweg: Man kann E-Mail-Server so konfigurieren, dass sie nur verschlüsselt kommunizieren, ob der nächste Server auf dem Transportweg das allerdings ebenso tut, ist nicht beeinflussbar. (s.a. https://netzpolitik.org/2013/e-mail-made-in-germany-deutsche-telekom-web-de-und-gmx-machen-ssl-an-und-verkaufen-das-als-sicher/)