ursus contionabundo: Kennt sich hier jemand mit plink aus den puTTY-Tools aus?

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Man kann ja scheinbar auch ssh eine Datei reinschieben, aber das akzeptiert keine Passwortübergabe per Kommandozeile.

Ja, denn das wäre sehr unsicher. Wenn Du aber Schlüsseldateien erzeugst und den privaten Key ganz sicher ablegst, kann dieser ohne Passwort erzeugt werden. Freilich müssen die "Router" dann die Möglichkeit haben, den Public-Key zu speichern und zu beachten.