Hab den Thread hier teils verfolgt und mich hat auch stutzig gemacht, was Du eigentlich erreichen willst, bzw. was Dein Thema ist. Symlinks in dem Zusammenhang klingen echt schräg.
Vielleicht bringt Dir ja das konkrete Beispiel Erkenntnis:
Es gibt defacto keinen (jedenfalls nicht für das SSL-Zertifikat) Aufruf von subdomain.example.org, weil per .htaccess immer daraus https://example.org/subdomain/ gemacht wird.
Da könnte der Denkfehler liegen. Wenn ich zum ersten Mal "subdomain.example.org" abrufen möchte, dann findet VOR Deiner .htaccess der SSL-Handshake & Co statt. Erst DANACH greift Dein Rewrite.
Du kannst lt. Rakentfleischwurst pro Domains eigene Zertifikate hinterlegen, Wildcard... oder m.E. auch einfach die entsprechenden Alternativnamen hinterlegen.