Äh... Nein: Du hast widersprüchliche Angaben in Deinen Headern

[Raketenwilli]

Was (auch) hilft: Einfach den Zeitstempel der letzten Änderung als Last-Modified zu senden.

Das ist meines Wissens das Standardverhalten zumindest des Apachen.

Ja. Aber 1.) längst nicht nur des Apache und 2.) nur für statische Ressourcen (e.g. „ausgelieferte Dateien“). Alles was (z.B. von PHP-Skripten) live erzeugt wird kommt (sofern man die header nicht ebenso dynamisch setzt) natürlich mit der aktuellen Zeit.