garantiert leeres Verzeichnis

Hm. Wie garantierst Du, dass das Verzeichnis leer ist?

Es gibt auch versteckte Dateien. Ansonsten (Verzeichnis frisch angelegt?) kann es das sein, was Rolf schreibt:

Case-Sensitivity für den Ordner A ist aktiviert, der enthält:

Foo.txt, foo.txt

Für den Ordner B ist Case-Sensitivity nicht aktiviert:

→ Nach dem Kopieren von Foo.txt kommt vor dem tatsächlichen Kopieren von foo.txt also die „Meldung“. (Gern auch vice versa.)

„Meldung“?

Frage, Warnung, Notiz der Fehler? Das ist tatsächlich ein Unterschied.

Ich hab grad(¹) kein Windows an.

¹) Wenn ich Windows boote muss ich die Updates des letzten und des aktuellen Quartals nachholen...