Tach!

mich stört, das bei mehreren Antworten zu einem Beitrag der Pfeil bei der obersten Antwort fehlt.

Zusätzlich willst du jedoch, dass bei nur einer Antwort keine Pfeile auftauchen. <- Das war nur indirekt erkennbar.

#root ul ul li:only-child .posting { background: none; }
Aus irgendeinem Grund greift einige Ebenen tiefer :only-child, obwohl definitiv mehrere <li>-Elemente vorhanden sind (mit Firebug untersucht, die 2. Regel überschreibt meine erste). Kann mir jemand erklären wieso?

Das li:only-child greift bei irgendeinem li weiter oben in der Kette. Du willst es nur dann greifen lassen, wenn das .posting unmittelbar folgt. Dazu fehlt ein > zwischen beiden Selektoren.

dedlfix.