Gibt es eine Möglichkeit, lokale Applikationen (z.B. Windows EXE-Programme) aus dem Browser heraus direkt auszuführen und das Window, welches zwischen Download und Ausführung differenziert, zu umgehen?
Nein.
Es mag sinnvoll sein, dieses aus Sicherheitsgründen aus dem Internet heraus nicht zuzulassen (wie es u.a. IE handhabt), doch bei lokalen Executables ("file://localhost/..") sollte das doch möglich sein.
Damit Du format c: ohne vorherige Sicherheitsabfragen startest?