Hallo Burkhard,
Wenn das Wort oder der Teilstring schon mal vorgekommen ist ,dann wird nicht das Gewählte fett formatiert, sondern das vorhergehende.
Im IE kannst du mit einer Textrange auf den markierten Bereich als Objekt zugreifen, z.B.:
markierung=document.selection.createRange();
markierung.execCommand('Bold');
In anderen Browsern bekommst du nur die Zeichenkette in der Markierung und keine Information über deren Position, so dass dein Problem afaik nicht lösbar ist.
Grüße, Stefan