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Ah in php das hilft uns schon gewaltig weiter! Beim Upload automatisch komprimieren? Das ist ne feine Sache. Da brauchst du erstmal die GD Lib die gibts hier: http://www.boutell.com/gd
Dann lies erstmal die Imagefunktionen von php durch: http://php3.de/manual/de/ref.image.php und eventuell noch sehr hilfreich: http://www.dclp-faq.de/q/q-grafik-verkleinern.html
Das dürfte erstmal zum Anfang reichen :)
Gruß Christoph