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Ich überlege mir gerade, ob ich [...] per PHP entscheide, welches [CSS] ich ausgebe
Dazu ist kein PHP notwendig:
<head>
[...]
<link type="text/css" rel="stylesheet" href="basic.css" media="screen" />
<style type="text/css" media="screen">@import url("sophisticated.css");</style>
</head>
Angaben in sophisticated.css werden nur von "erwachsenen" browsern gelesen und ergänzen/überschreiben Angaben aus basic.css, die nur "alte" browser auslesen können.