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1. Smilies aus DB auslesen und folgende Syntax für das Input-Feld benutzen:
<INPUT TYPE="checkbox" NAME="delete[]" VALUE="".$smilieid."">
Entscheidend ist die eckige Klammer im Feldnamen. Dadurch erzeugt PHP ein Array auf das du mit $_POST[delete][<id>] zugreifen kannst.
2. Nach dem Absenden
2.1. Auf das Array $delete mittels for-Schleife oder foreach zugreifen
2.2. In jedem Durchlauf Bild löschen und
2.3. SQL-String zusammen bauen (Damit du nur eine Abfrage benötigst
3. Fertig
Tipp: Überprüfe beim Auslesen der Smilies aus der DB, ob das Bild noch existiert. Falls nicht, dann lösch den Eintrag aus der DB. Damit verhinderst du Dump in deiner Datenbank.