Hallo,
welches Gerät genau? Ein IPod scheints ja nicht zu sein, die gibt es imho nicht mehr in 20 GB. In vielen Fällen gibt es vom Hersteller des Gerätes entsprechende Software dazu:
Apple IPod -> ITunes, rippt, brennt, verwaltet, synchronisiert
Creative -> Creative Media Explorer
Archos -> Windows Media Player 10 (autom. Synchronisation)
Evt. ist der WMP eine grundsätzlich gangbare Lösung. Mir gefällt aber ITunes besser. :) Wie die Softwares und Player untereinander korpulieren ... keine Ahnung.
Adios,
Frank