Hallo Max.
Hast Du Dich damit schon mal wirklich befasst?
Das Auslesen ginge z.B. mit http://www.php.net/manual/en/function.scandir.php
Und wie Du ein Element aus einem Array per Zufall(szahl) auswählst, sollte mit http://www.php-faq.de/q/q-code-zufallszahlen.html auch kein Problem mehr sein.
Grüße aus Würzburg
Julian