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Hallo Tom,
Das Problem ist nicht der ssh-Server, der reicht einfach nur Bytes weiter.
Um den Zeichensatz kümmert sich die Shell und was die nimmt hängt von den Umgebungsvariablen (LC_* siehe man locale) ab.
Du kannst das natürlich ändern (entweder temporär mit exxport oder in ~/.profile oder /etc/environment), es ist aber nicht sonderlich ratsam das zu tun. Debian verwendet mittlerweile standardmäßig UTF-8, die Einstellung Beeinfluss den Zeichensatz von Textdateien, Dateinamen und sonstwas.
Du solltest Dir also wirklich irgend einen Client zulegen, der UTF-8 kann, alles andere hat nur Nachteile und macht deutlich mehr Ärger.
Grüße
Daniel