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Theoretisch würde ich in deinem Fall das ganze per Java applet machen und durch crypto layer in der kommunikation festsetzen ... damit bist du aber vom "webportal" weit weg weil du das den browser nurnoch als sandbox fürs Java nutzt.
Theoretisch kannst du auch über die SSL layer / crypto keys einen "benutzer ring" bauen der nur deine websiten besuchen kann (key's) auf dem usb key. Dann musst du aber wieder n angepassten browser haben und dann kannst du gleich auf OpenVPN portable / APACHE aufbauen da haste auch nen bischen software und kannst n privates "portal" betreiben.
Praktisch macht das ganze allerdings wenig sinn, da allerdings der windoof 90%ig mit JAVA ausgestattet ist währe das ne gangbare alternative per Java applet zu realisieren.
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