Wieso findet er "Berlin" dann nicht mehr?
Weil er "Raum" zuerst findet dann einen whitespace und dann "Region". Und dieses Region befriedigt ihn vollkommen.
Wenn du mit der Folge Raum Region Stadt rechnest, dann musst du schon einen Quantifier beigeben:
/\b(?:(?:region|raum|stadt)\s+)+([A-Za-z]+?)\b/gmi
PS /s ist unnötig denn du hast keinen "." als Zeichengruppe
mfg Beat
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Der Valigator leibt diese Fische
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Der Valigator leibt diese Fische