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Also wird zuerst die HTML-Datei oder zuerst die CSS-Datei übertragen oder wie läuft das ab?
Du forderst vom Server eine Ressource per HTTP an - zb. http://example.com/foo
Der Server liefert das dahinerliegende Dokument aus (bzw. generiert den an dich zu schickenden Quelltext). Das kann HTML sein, ein Bild, CSS oder ganz etwas anderes.
Gehen wir von HTML aus - das HTML-Dokument kommt bei dir im Browser an.
Der Browser parst das Dokument und findet diverse Attribute die wieder Ressourcen refernzieren - z.B. link-Elemente mit einer Ressource im href-Attribut.
sagen wir mal <link type="text/css" rel="stylesheet" href="http://example.com/foo/stylesheet" media="screen" />
Der Server wird dir die Ressource ausliefern - idR. sollte das eine CSS-Datei sein.
Darin steht z.B.
@import url('http://example.com/foo/andersstylesheet');
Das ist Die vorgehensweise bei der ersten Anforderung - bei einer Weiteren anfrage wird der Browser ggf. beide CSS-Ressourcen aus dem Cache laden und nur noch das HTML-Dokument vom Server anfordern.
Die Reihenfolge ist aber ansich nicht definiert, ergibt sich aber aus der verschachtelung der Dokumente.