Öffne den Alert-Dialog in jenem Fenster, welches durch den Alert geblockt werden soll: Das Zweitfenster. Wie sieht es aus mit:
var fenster = window.open(...);
fenster.alert('foo');
Also die alert-Methode des window-Objekts des Popup-Fensters aufrufen. Gegebenenfalls kombinieren mit dem Warten auf das load-Ereignis.
Mathias