Ok andere Voraussetzung. Nehmen wir mal an ein Portal hat ein Verzeichnis wo das ganze Portal nochmal drin liegt. Ein Testverzeichnis also. Dann würde es jedoch Probleme bezüglich der Session geben?
Wahrscheinlich schon - wenn eine Cookie für "/" gültig ist, dann auch für "/dir". Hast du es mal ausprobiert *schiefguck*?
Reicht es da eine Subdomain an zu legen um das Problem zu umgehen?
Sollte - aber um eine genaue Analyse deiner Konfiguration bzw. ausführliche Tests der Anwendung wirst du nicht herumkommen.
Grüße