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Klingt für mich nach einen Fall für Mechanize (Ruby / Python).
Ich sehe jetzt keinen Vorteil das mit Javascript zu machen, und bin mir auch nicht ganz sicher ob man Dateien usw... generieren kann damit.
Der Vorteil bestünde darin, dass man es per JavaScript bzw. jQuery noch in den Client-Code (also ins "HTML-Dokument") dazuhängen kann, während man bei Skript-Sprachen einen Server aufsetzen muss und im Endeffekt geht es ja nur darum, einen Request vom Client an den Server zu senden - sofern die möglich ist.
Ziel: Das Skript bzw. Servlet auf dem Server soll so versorgt werden, als ob der Request durch den Submit eines Forms mit File-Upload-Feld ausgelöst worden wäre.